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2002年，《新精武英雄》上映。这部电影是古惑仔系列的第一部。故事讲述了上世纪80年代至90年代，“无证”、“无业”警察为了保护治安，勾结黑社会，共同对抗警察的故事。这部电影不仅刷新了香港片的票房纪录，也在国际上引起了轰动。作为古惑仔系列电影的开山之作，《新精武英雄》不仅掀起了怀旧热潮后引起全世界观众的关注，更是将香港影视圈带进了一个新的纪元。然而这部电影最大看点不在于里面的演员和故事情节，而是“无证”警察与黑帮之间关于江湖恩怨、兄弟情义与爱情悲剧发生了怎样复杂又错综复杂的关系。有观众说：《新精武英雄》是香港影史上最好的一部电影！然而现实生活中没有这么好的资源，也没有那么多令人眼红的对手戏。郑伊健饰演的周润发在《新精武英雄》里饰演“飞虎队”老大“黑道大哥”周耀辉，演技出众，且在与李连杰一争高下之际还能为队友两肋插刀......
1987年，郑伊健主演香港电影《无间道》。《无间道》上映后，郑伊健凭借此片获得了香港电影金像奖最佳男主角以及香港电影金像奖最佳男配角两项大奖的提名。然而这部电影并没有让郑伊健出名，反而因为他的电影《无间道》让观众对这个年轻人有了一个更深刻的认识。在《无间道》里，郑伊健一改往日古装角色“大侠”的正派形象，出演了一个阴险狡诈的黑社会头目“黄浩南”。黄浩南这个角色对于刚出道的郑伊健来说有点陌生。因为他此前饰演的多是一些正派角色，而这一次饰演的反派角色“刘建明”更是令观众耳目一新！刘建明这个角色从一开始便给观众留下了深刻印象。正是因为这样一个有气质、有个性的演员饰演的角色引起了观众们的强烈共鸣。以至于《无间道》之后“浩南哥”这个称号更是让人记忆犹新。可以说《新精武英雄》以后让郑伊健迅速走红的就是这部电影。
两部电影都与“无间道”有关。在《无间道》中，因为刘建明在《黑社会》中的出色表现，郑伊健得以进入“警队”的大银幕。但因为《无间道》的失败，《无间道》的票房不佳而未能让郑伊健得到更多的机会。于是他离开了片场，选择了与刘德华搭档主演《逃学威龙》并获得成功。两部电影给郑伊健留下的最大印象就是《逃学威龙》里的郭晋安。因为这是他和刘德华的首次合作：《逃学威龙》在上映前就因为剧本原因遭遇了票房滑铁卢。在这部电影里只有10分钟的戏份，却能让郑伊健获得巨大的成功！这部戏也为他以后在影视作品中留下了深刻的印象。自此郑伊健也成为了“古惑仔”系列电影里最受欢迎的一位主角。而此时正是“古惑仔”系列电影最辉煌期。
《无间道》是刘德华主演的第一部电影，也是他的最后一部电影。而导演陈可辛也是从这一部戏开始才真正认识到郑伊健，也真正把他送到了 TVB的麾下。《无间道》对郑伊健的影响最大的是他的性格。郑伊健自出道以来一直不愿意与别人沟通，并且在剧中扮演无间道里的两位警察被无间道追杀时对刘建明的一句“如果我死了之后就跟你过”给人留下深刻印象，他在电影中也会展现出这种性格。而郑伊健自己也坦言，《无间道》让他认识到自己和无间道有很多相似之处，他也因此爱上了表演，爱上了生活。他觉得自己和无间道一样，都不能去想自己是否要被遗忘。他要做一个有灵魂、有思想的人。所以，他把无间道作为自己人生哲学和行动指南。而无间道之所以让他如此着迷是因为每个人都或多或少都有过类似的经历。虽然他知道自己一生只有一个无间道，但他依然不想放弃，不想让自己后悔。他希望有朝一日能通过电影为自己洗刷冤屈，让无间道中那个与他一起出生入死而又充满仇恨的灵魂被人所铭记，被人们所传颂。
郑伊健在进入演艺圈之前，是一名游泳健将。他年轻时曾是一名游泳健将，有一天，他在水中游了两圈后感觉体力不支，便上岸休息，这时一个来自日本的黑帮前来找他，让他去警局当警察。没想到这个黑帮的首领一听就是郑伊健了，还说：你去警局当警察干什么？你来警局有什么事？然后就跟郑伊健说自己也要当警察。他当时还不知道这个黑帮组织就是香港黑社会的鼻祖成龙所创立来的。郑伊健还记得当时自己身边的人曾跟他说过：“香港电影一直是我最喜欢的一个圈子。”随着《警察故事》等多部电影的走红，香港演艺圈出现了很多知名人物被称为“浩南哥”。
然而人生总会有意外。从郑伊健的演艺生涯开始，他的命运就开始走向反转。郑伊健自1985年出道以来便一路走上了不归路，他的演技并没有随着年龄增长而自然提升，反而随着演技的成熟，越发感觉到自己演技的局限性的可怕。然而他却一直没有放弃对自己演技的追求，哪怕外界质疑他的演技时，他也从来没有说过一个字。正是这样一位有才华而不红的演员，最终选择了与“无间道”成员陈永仁“同归于尽”。很多人可能不知道，当年《无间道》这部电影让刘德华饰演的梁朝伟扬名香港影坛。然而其实事实并不是如此，在“无间道”中梁朝伟与刘德华扮演的警察“无间道”卧底，这位卧底与黑帮老大一直保持着良好的关系，甚至还不惜帮助彼此铲除异己获取信任，这种信任甚至让他们之间保持着深厚且不可磨灭的兄弟情谊，可惜最后还是走到了一起，结束了这段悲情的兄弟之情。正如梁朝伟所说：梁朝伟这个角色太让人难受了，他可以做到一人独霸一城却不敢和任何人争夺一城之主的位置，甚至只能靠自己独来独往争取一城之主不给任何人威胁才能成功，然而这一切都因为一个“坏”字葬送了自己和这个角色之间关系的同时也葬送了自己曾经拥有的一切！
