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历史上的张飞是世家子，受过良好的教育，擅长书画，会写不同的字体，最擅长画美女。当时画美女画得最好的人有两个，一个是魏文帝曹丕，另一个就是张飞。张飞早年在刘备手下，跟随刘备转战大半个中国，赤壁之战前在长坂坡威震曹军，赤壁之战中和关羽一起率两千兵马在周瑜帐下效力。刘备入川后战势不利，命荆州增援，于是张飞率领主力一万五千人从陆路进发，诸葛亮则与赵云率兵五千从水路进发。
由此可见，论军事才能和统帅能力，诸葛亮和赵云都不及张飞。刘备占领益州后，魏将张郃率兵侵入，刘备命张飞迎敌。张飞见张郃的军队驻扎在山谷之中，首尾不能相救，于是率兵将其营寨各个击破，张郃大败。
蜀汉建国后，张飞被封为车骑将军，虽然位于丞相诸葛亮之下，但是手中的兵权却远大于诸葛亮。夷陵之战前，张飞的两个部下因为受到其责罚，连夜刺杀了他而投奔东吴了。这位虎熊之将，没有死在沙场上，而是死在了小人的手里，的确可惜。
张飞的优点，在于他虽然表面上看起来很鲁莽，然而内心却十分细密，加上多年随刘备征战，积累了许多作战经验。他作战勇猛，魏吴两国都对关羽张飞二人十分畏惧，称他们是"万人敌"，"世之虎臣"。所以张飞的形象，应该和我们今天看到的《亮剑》中的李云龙差不多，不是那种只会冲锋的匹夫之勇。而他的缺点，在于他人性上的短处。他脾气暴躁，很容易跟别人生气发火，但是他生过气之后却很快就原谅别人了，而别人这时候可能还是怀恨在心的。
《三国志》中对关羽和张飞进行了类比的评价，关羽爱护士兵，却不懂得团结同事，经常跟同僚不和。而张飞敬爱同僚中的君子，却不懂得去体恤地位低下的人。二人以短取败，结局是在情理之中的。此外，张飞的长相应该是比较帅的。当年曹操的下一辈中有一女子夏侯氏，十二三岁时外出樵采，被出巡的张飞抢得，张飞知道她是良家女，就将她养于军中，后来娶她为妻。后主刘禅的皇后便是张飞的女儿，张飞的另一个女儿也是后主的妃子。可见，这两个女子肯定都是贤惠的美人，而由此推之，其父相貌也应该不错，至少不至于像《演义》中那么黑丑。
